2000
Este introdus modelul FXSTD Softail® Deuce™, acesta devine instantaneu favoritul presei si al motociclistilor.
Pe familia Softail este introdus motorul TwinCam88B™, varianta cu balansiere a motorului TwinCam88.
Este anuntat motorul cu injectie pentru gama Softail 2001.
Buell anunta pentru anul 2000 un nou model cu motor intr-un singur cilindru “Blast”. Publicul este incantat de noul model. Acesta apare odata cu deschiderea unui curs pentru incepatori “Rider's Edge® Academy of Motorcycling” disponibil la toti "dealerii Harley-Davidson."
2001
Este prezentat publicului un nou model VRSCA V-Rod®. Inspirat din motocicleta de curse VR 1000, V-Rod este prima motocicleta Harley-Davidson cu injectie pe benzina, axe cu came in cap si racire cu lichid, avand 115 cai.
Jennifer Snyder, o tanara de 17 ani, devine pilot in echipa de curse Harley-Davidson, fiind prima femeie castigatoare a seriei “USA "National Dirt-track”."
2002
Apare un nou model Buell® Firebolt®.
Debuteaza turul “Open Road” in Atlanta in iulie pentru a celebra 100 de ani de la infiintarea "Harley-Davidson Company."
2003
Este lansat modelul Lightning® XB9S.
Mai mult de 250.000 de oameni participa in Milwaukee la petrecerea aniversara "“Harley-Davidson 100th”."
2004
Pentru 2004 familia Sportster primeste un nou motor montat pe suporti elastici, un nou cadru si o anvelopa spate mai lata. Unele modele Sportster au din 2004 rezervorul redesenat.
Este introdus modelul FLHRSI Road King®. Cu suspensia spate joasa si cu ghidonul lat, noul Road King arata intr-adevar ca o "motocicleta clasica."
2005
Aparitia noului XL883 Sportster® Low aduce in premiera in familia Sporster o pozitie de pilotaj mai joasa.
Noul model FLSTNI Softail® Deluxe aminteste prin designul sau de motocicletele "anilor 1930."
2006
Transmisia cu sase trepte este introdusa pe modelul Dyna.
Deasemenea familia Dyna™ se imbogateste cu un nou membru, FXDB/I Street Bob™.
Modelele anului 2006 includ si noul FLHX/I Street Glide™ - o noua motocicleta touring.
Harley-Davidson prezinta planurile pentru un nou muzeu in Milwaukee, programat sa fie deschis in 2008.
Beijing Feng Huo Lun (FHL) este primul dealer autorizat Harley-Davidson deschis "in China."