1990
Chiar de la lansare modelul, FLSTF Fat Boy® a devenit instantanteu o legenda datorita designului "sau modern."
1991
In urma unei investitii de 31 milioane de dolari se deschide un nou atelier de vopsitorie in fabrica York PA. Acesta devine complet operational in 1992.
Debuteaza familia Dyna cu modelul FXDB Dyna "Glide Sturgis."
1993
Harley-Davidson sarbatoreste 90 de ani de la infiintarea companiei printr-o reuniune de familie în Milwaukee. Are loc o parada la care participa 100.000 de oameni.
Harely-Davidson cumpara un pachet minoritar de actiuni de la Buell Motorcycle Company. Erick Buell producea motociclete sport folosind motoarele Harley-Davidson de 883cc "si 1200cc."
1994
Harley-Davidson intra in cursele Superbike cu modelul VR 1000, un motor cu doua axe cu came in cap, racit cu lichid.
Este introdus modelul clasic FLHR "Road King®"
1995
Modelul aniversar 30 de ani Ultra Classic® Electra-Glide® este primul Harley-Davidson care este dotat cu sistem "de injectie."
1996
Se deschide un nou depozit de accesorii in Franklin, WI. La inceputul lui 1997 acesta devine operational. Depozitul din Juneau Avenue este mutat in "noua cladire."
1997
Se deschide un nou centru de dezvoltare langa Capitol Drive in Milwaukee. Constructia este dedicata lui Willie G. Davidson.
Fabrica din Capitol Drive se extinde, productia motoarelor FL si a transmisiei sunt mutate intr-o noua fabrica din Menomonee Falls. Productia motoarelor XL ramane in Capitol Drive.
O nouă fabrica este deschisă in Kansas, aici se produc "motocicletele Sportster."
1998
Harley-Davidson celebreaza a 95-a aniversare. 140.000 de motociclisti participa la aniversare.
O nouă fabrica de asamblare este deschisa in Manaus, Brazilia.
Harley-Davidson cumpara si restul de 49% din actiunile Buell Motorcycle Company. Erik Buell este numit "presedintele companiei."
1999
Modelele Touring si Dyna primesc noul "motor TwinCam88®."