1940
Babe Tancrade castiga Daytona 200 concurand cu "un WLDR."
1941
America este cufundata in al doilea razboi mondial. Productia de motociclete pentru civili este suspendata aproape in intregime in favoarea productiei militare. Scoala de mecanici redevine “Quartermasters School” pregatind doar mecanici pentru armata.
Are loc inaugurarea "seriei FL."
1942
Printre motocicletele destinate armatei, H-D produce si XA 750. O motocicleta cu doi cilindri opusi si schimbator de viteze, special conceputa pentru deşert. Au fost construite doar "1011 exemplare."
1943
Harley-Davidson primeste primul din cele patru premii pentru excelenta oferite de "Armata Americana."
1945
Al doilea razboi mondial se termina, Harley-Davidson a produs aproape 90.000 de motociclete (WLA) pentru armata. Fara sa se piarda timpul, productia pentru civili reincepe "in noiembrie."
1946
Harley-Davison introduce un nou motor de 45 cubic inch “flathead WR” pentru motocicleta de curse. Se dovedeste a fi una din cele mai bune motociclete de "curse construite."
1947
Participantii la intalnirea anuala a concesionarilor din Milwaukee sunt dusi cu trenul intr-o calatorie surpriza catre o destinatie necunoscuta. Calatoria se termina la noua fabrica din Capitol Drive. Fabrica fusese construita in timpul razboiului, iar Harley-Davidson o folosise pentru constructia de motoare. Acestea erau apoi trimise pentru a fi asamblate in Juneau Ave.
A inceput vanzarea a ceea ce va deveni geaca clasica pentru motociclisti, fabricata din piele neagra.
Pilotul dirt-track Jimmy Chann castiga primul din cele trei campionate AMA Grand "Natinal consecutive."
1948
Noi îmbunatatiri sunt aduse motoarelor de 61 si 74 cubic inch. Nou este si capacul cromat, dintr-o bucata. Porecla “Panhead” vine de la sine.
Incepe productia unei motociclete americane usoare - modelul S. Diverse variante ale acestei motociclete vor fi produse pana "in 1966."
1949
Furca fata hidraulica este introdusa pe noile "modele Hydra-Glide."