1930
Bill Davidson Jr. castiga concursul de anduranta Jack Pine cu 997 puncte din 1000 posibile. Toti castigatorii, la toate clasele, concurau pe "motociclete Harley-Davidson."
1931
Toti producatorii americani de motociclete cu excepţia Harley-Davidson si Indian dispar. Indian si Harley-Davidson sunt singurii producatori americani de motociclete pana "in 1953."
1932
In cursele “dirt-track” pilotul Harley-Davidson, Joe Petrali, castiga in cinci ani consecutivi “AMA Grand National Championship”. Deasemenea, castiga si “National Hill-Climb Championship” din 1932 pana "in 1935."
1933
Pe toate rezervoarele motocicletelor Harley-Davidson apare o noua sigla, un vultur. Acum incepe epoca personalizarii rezervoarelor Harley-Davidson. Masura a fost luata pentru a stimula vanzarile aflate "in scadere."
1935
Industria japoneza de motociclete este fondata ca rezultat al licentierii de catre Harley-Davison a companiei "Sankyo Company".
Joe Petrali si Harley-ul sau castiga toate cele treisprezece curse “dirt trak” ale “American Motorcycle Association National Championship”. Petrali stabileste patru noi recorduri.
1936
Harley-Davidson introduce un nou motor de 61 cubic inch cu putere marita, motocicleta castigand rapid porecla de "Knucklehead" datorita formei sale. In acelasi an este introdus si un motor de 80 "cubic inch."
1937
Este produs primul model WL.
Joe Petrali stabileste un nou record de viteza, 219 km/h pe o motocicleta Harley-Davidson de 61 cubic inch. In aceeasi zi doboara recordul de viteza si cu motorul de 45 "cubic inch."
1938
The Jack Pine Gypsies Motorcycle Club organizeaza primul raliu Black Hills Rally in Sturgis, SD.
Pe traseul de 3.2 mile de la Daytona, Ben Campanale castiga primele două curse consecutive cu un "Harley-Davidson WLDR."