1920
Din 1920 Harley-Davidson devine cel mai mare producator de motociclete din lume. Motocicletele Harley-Davidson pot fi cumparate de la 2000 de concesionari din 67 de tari.
Leslie "Red" Parkhurst doboară 23 recorduri de viteza pe o motocicletă Harley-Davidson. Un purceleus devine mascota echipei si este carat dupa fiecare victorie intr-un tur "de onoare."
1922
Primul motor in “V” de 74 inch este introdus pe modelele JD si FD.
Pilotii Harley-Davidson castiga toate cele opt curse ale "Campionatului National."
1925
Toate rezervoarele de benzina au acum o forma unica de lacrima.
Joe Petrali incepe cursele cu Harley-Davidson. Va deveni un pilot de succes si unul dintre cei mai faimosi "piloti Harley-Davidson."
1926
Harley-Davidson produce un motor intr-un singur cilindru, pentru prima data "din 1918."
1928
Primul motor Harley-Davidson “two cam engine” este acum disponibil pe seria JD. Motocicletele pot atinge o viteza maxima cuprinsa intre 135 si 160 km/h.
Frana fata devine disponibila pentru toate "modelele Harley-Davidson."
1929
Motorul in “V” de 45 inch, cunoscut mai tarziu ca “Flathead”, este introdus pe modelul “D”. Motorul s-a dovedit a fi foarte fiabil, variante ale sale au fost produse pană "in 1973."